Organische Chemie - Die Ester
Die Ester leiten sich formal von den Carbonsäuren ab.folgende Abbildung zeigt die funktionelle Gruppe der Ester.
funktionelle Gruppe der Ester:
Dabei wird bei den Carbonsäuren die OH-Gruppe gegen eine OR-Gruppe ausgetauscht.
Die Esterherstellung erfolgt durch die Reaktion eines Alkohols (z.B. Ethanol) mit einer Carbonsäure (z.B. Ethansäure). Man nennt diesen Reaktionsmechanismus ein Veresterung.
Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion. Die Rückreaktion der Veresterung nennt man die Verseifung oder auch Hydrolyse.
Beispiel einer Veresterung / Verseifung:
Es verbindet sich die OH Gruppe des Alkohols mit dem H Atom
der Carbonsäure zu Wasser. Reaktionen bei denen kleine Molküle wie Wasser abgespalten werden nennt man Kondensationsreaktionen. Die beiden Kohlenwasserstoffreste des Alkohols und der Carbonsäure bilden zusammen
den Ester. Um die Veresterung vollständig abreagieren zu können muss das Reaktionsgleichgewicht zur Seite der Endprodukte
nach rechts verschoben werden. Dies wird durch das fortlaufende Entziehen von Wasser oder vom Ester durch Destillation erreicht.
Eine andere Variante wäre, die Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator ablaufen zu lassen. Die Schwefelsäure bindet das
entsehende Wasser und das Reaktionsgleichgewicht verschiebt sich zugunsten der Edukte auf die Rechte Seite --> es folgt dem
Prinzip des kleinsten Zwanges.
Vorkommen und Verwendung von Estern
Ester haben eine wichtige Bedeutung. Sie kommen in Pflanzen als Duft und Geschmacksstoffe vor. Kurzkettige Ester dienen als Lösemittel für organische Substanzen sowie als
Weichmacher in div. Kunststoffen. Zur Herstellung von Fasern für die Textilindustrie sind Polyester sehr wichtig.
Des weiteren dienen die Sie als Aromastoffe in der Nahrungsmittelindustrie.
Fette:
Die grösste Bedeutung der Ester ist die verwendung als Fett. Die Ester der höheren Carbonsäuren, den sogenannten Fettsäuren, sind Fette.
Sie sind Glyceride, also die Ester des Glycerins. Die in der Natur vorkommenden Fette wie z.B. Butterfett, Schweine und Rinderfett
sind Triglyceride. Hierbei sind alle drei OH-Gruppen des Glycerins durch Fettsäurereste ersetzt.
Beispielreaktion: die Entstehung eines Naturfettes:
Polyester:
Durch Polykondensation reagieren zweiwertige Alkohole mit Dicarbonsäuren. Polyester sind wichtige Stoffe für die Textil und Kunststoffindustrie.
weiterführende Links
Stoffeinteilung, Phasen und GemischeSysteme und Lösungen im Kolloid-Bereich